雪兰香兰素（CAS 121-33-5）

雪兰香兰素，CAS号：121-33-5，别名香兰醛 Vanillin

物化属性

1. 性状：白色至淡黄色结晶粉末或针状结晶。

2. 熔点（℃）：81~82

3. 沸点（℃）：285

4. 相对密度：1.056

5. 溶解性：溶于125倍的水、20倍的乙二醇及2倍的95%乙醇，溶于氯仿。

合成方法

1.将N，N-二甲基苯胺用盐酸酸化成盐，用亚硝酸钠硝化掉得对亚硝基-N，N-二甲苯胺盐酸盐。将其与愈创木酚、甲醛在41-43℃缩合。然后用苯萃取。第一次蒸馏，用苯重结晶，再进行第二次蒸馏，用水重结晶。50℃干燥得成品。亚硫酸纸浆废液中，含有桦柏醇结构单位的木质素磺酸盐，在碱性条件下氧化，然后水解可得到香草醛。原料消耗（kg/t）愈创木酚（98%） 1460亚硝酸钠 640N，N-二甲基苯胺（98%） 974盐酸（30%） 6000甲醛（99%） 320

2.将N,N-二甲基苯胺在30%的盐酸、亚硝酸钠存在下进行亚硝化反应，所得亚硝基化合物与邻甲氧基苯酚、甲醛进行缩合反应，再水解制得香草醛粗品：

含有对氨基N,N- 二甲基苯胺盐酸盐的粗品香草醛经萃取，二次蒸馏，用石油醚重结晶，干燥得到提纯。
3.将2- 甲氧基苯酚、乙醛酸钠、氢氧化钠在搅拌下加到水中，维持25℃反应24h ［2-甲氧基苯酚∶乙醛酸钠∶氢氧化钠∶水＝40∶24∶13 ∶ 950（ 质量比） ］ 。反应结束后，用硫酸调节混合物ph值为5，用苯萃取出未反应的2-甲氧基苯酚。然后于高压釜中与水、氢氧化钠、氧化铜混合，加175℃，控制压力303.9kPa ，边搅拌边以2L/min速度通入空气90min进行氧化反应。反应结束后，过滤除去氧化铜。所得反应产物用硫酸ph值为1.5，用甲基异丁基酮萃取5次，分去水层后，再用硫酸调ph值为7.0，于20℃下用甲基异丁基酮再萃取5次，分去水层。加热甲基异丁基酮层以蒸出甲基异丁基酮，之后，在666Pa下蒸馏，收集149～151℃馏分为目的产物香草醛成品。

4.以丁香油为基本原料，用酚钠盐法单离出丁香酚以后，按下列反应制取香兰素。
丁香酚异构化生成异丁香酚：

异丁香酚乙酰化生成乙酰基异丁香酚:

乙酰基异丁香酚氧化反应生成乙酰基香兰素：

乙酰基香兰素水解生成香兰素钾盐:

香兰素钾盐酸化生成香兰素：

② 以黄樟油素为原料制取。黄樟油素异构化生成异黄樟油素酚醚：

异黄樟油素酚醚甲基化、水解和氧化反应生成香兰素

③ 以木质素为原料制取。近年来许多国家采用造纸工业亚硫酸纸浆废液中的木质素来生产香兰素，由于原料来源丰富，是很有发展前途的合成方法。

④ 以愈创木酚为原料制取。

用途

1.可用于调制香草型、巧克力型和奶油型等香精，用量是总香精量的25%～30%。调配好的香精可用于医药和食品工业中。此外，香兰素还可用于化妆品等其他产品中。

2. 用作薄层色谱法检测高级醇、酮类、脱氧糖类、氨基酸类、胺类以及固醇类的显色剂。还用于合成香料。

3.香兰素是重要香料之一。作粉底香料，几乎用于所有香型。如紫罗兰、草兰、葵花、玫瑰、茉莉等。但因易导致变色，在白色加香产品中使用时应注意。香兰素在食品、烟酒中应用也很广泛，在香子兰、巧克力、太妃香型中是必不可少的香料。在糖果中的用量为200×10-6，糖浆中的用量为（370～20000）×10－6，口香糖中用 量 为270×10－6，巧 克 力 中 的 用 量 为970×10－6。

4.是有机合成原料，用于制药工业合成TMP、驱虫药敌菌净等；还用于金属电镀光亮剂，橡胶防臭剂等。在农业香兰素成熟后可用作除草剂，还可作为甘蔗的催熟剂。